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[講義資料室]

有機化学 III 講義資料 （2022年度春学期）
2022年7月23日（土）更新

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第１回　講義の概要と有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(4/13）

7.1　ハロゲン化アルキルの命名法 →ノート7.1
- 官能基の優先度

第２回　有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(4/20）

7.2　ハロゲン化アルキルの製法 →ノート7.2
- 付加反応と置換反応
7.3　ハロゲン化アルキルの反応：Grignard反応 →ノート7.3
- Carbanionの性質
- 水と激しく反応

第３回　有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(4/27）

7.4　求核置換反応 →ノート7.4
- 求核剤と脱離基
7.5　置換：S_N２反応 →ノート7.5
- S_N２反応の速度
  - bimolecular，
  - 一段階反応
- S_N２反応の立体化学
  - 動画
- S_N２反応における立体効果
  - 立体障害による活性化エネルギーの増大:混み合ったハロゲン化物，sp2炭素やsp炭素のハロゲン化物には不可
- S_N２反応の脱離基
  - pKaとの関係

第４回　有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(5/11）

7.6　置換：S_N1反応 →ノート7.6
- 律速段階とは
- 教科書の反応機構比較
- 図7.5-遷移状態入
- 二重結合への付加反応
- S_N1反応の速度
  - unimolecular，first-order
  - 二段階反応
  - ハモンドの仮説
  - ハモンドの仮説　→問題
- S_N1反応の立体化学
  - カルボカチオンはアキラル，ラセミ化
- S_N1反応の脱離基
  - pKaとの関係

第５回　有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(5/18）

7.7　脱離：E2反応 →ノート7.7（2枚）
- Zaitsev則
  - より多く置換されたアルケンが主生成物
  - 多置換アルケンの安定性1→→sp2-sp3の安定性
- ３つの反応機構
  - 遷移状態の書き方
    - 切れる結合，できる結合を点線で書く
  - E1機構（stepwise,カルボカチオン中間体）
  - E2機構（concerted）
  - E1cB機構（stepwise,カルボアニオン中間体）
- E2機構
  - bimolecular, second-order，一段階反応
  - H,C,C,Xが同一平面でHとXはアンチ（アンチペリプラナー）
7.8　脱離：E1反応とE1cB反応 →ノート7.8
- E１反応
  - SN1，E1の遷移状態
  - unimolecular，first-order，二段階反応, 律速段階は1段階目
  - S_N1反応と競合する
- E1cB反応
  - 安定なアニオン，脱離能の低い脱離基
  - unimolecular，first-order，二段階反応，律速段階は２段階目
7.9　反応のまとめ：S_N1,S_N2, E1, E1cB, E2
- 塩基性条件と中性-酸性条件
- 例外的脱離反応 → Zaitsev VS Hofmann

第６回　有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(5/25）

7章問題ピックアップ →ノート$7
小問題1

第７回　有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(6/1）

脱離反応と置換反応の問題

第８回　アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(6/8）

8.1　アルコール，フェノール，エーエルの命名法
- 教科書問題8.3，8.4
8.2　アルコール，フェノールの性質：水素結合と酸性度 →ノート8.2
- 水との類似：水素結合，オキソニウムイオン，オキシドイオン
- 電子の非局在化によるオキシドイオンの安定化=酸性度上昇
  - 共鳴
  - 電子求引基
  - ハーバード大Evans研PKa表
8.3　カルボニル化合物からアルコールの合成

教科書問題8.5-8.8

第９回アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(6/15）

8.4　アルコールの反応 →ノート8.4（２ページ）
- 脱水
- 酸化
- 種々の酸化剤
8.3　カルボニル化合物からのアルコールの合成 →ノート8.3（2ページ）
- ヒドリド還元剤によるカルボニル化合物の還元
- ハイドロボレーション-酸化
- Grignard反応

第１０回アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(6/22）

第１１回アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(6/29）

8.5　フェノールの反応ノート8.5
- フェノールの酸性度の変化
- アルコール類似反応
- 求電子置換反応
- キノン

第１２回アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体，アルデヒドとケトン：求核付加反応(7/6）

8.6　エーテルの反応 →ノート8.6
8.7　環状エーテル：エポキシド →ノート8.7&8
8.8　チオールとスルフィド
第９章　アルデヒドとケトン：求核付加反応

9.1　カルボニル化合物の性質 →ノート9.1
9.2　アルデヒドとケトンの命名法 →ノート9.2
- アルカナール，アルカノン
- 官能基の優先度
9.3　アルデヒドとケトンの合成 →ノート9.3
- アルコールの酸化
- アルキンの水和
  - 西沢反応
- フリーデルクラフツ反応

第13回　アルデヒドとケトン：求核付加反応(7/13）

小問題10
9.4　アルデヒドの酸化 →ノート9.4,9.5
- gem-ジオールの酸化でカルボン酸
9.5　求核付加反応
- 塩基性条件
  - 付加→プロトン化
- 酸性条件
  - プロトン化→付加(→脱プロトン化)
9.6　ヒドリド試薬とGrignard試薬の求核付加：アルコールの生成 →ノート9.6
- ヒドリド試薬の付加：還元
- Grignard試薬の付加
9.7　水の付加 →ノート9.7
- ニンヒドリン
- サキシトキシン
9.8　アルコールの求核付加：アセタールの生成 →ノート9.8
- ヘミアセタールからアセタールへ
- 保護基としてのアセタール
- 環状ヘミアセタール

第14回　アルデヒドとケトン：求核付加反応(7/20）

9.9 アミンの求核付加：イミンの生成→ノート9.9-1
9.9　アミンの求核付加：その他 →ノート9.9-2
- Wolff-Kishner還元
- Wittig反応-グリニャール反応との違い

第15回　アルデヒドとケトン：求核付加反応(7/27）

9.10　共役求核付加反応→ノート9.10
- 1,2付加と1,4付加
- エノラートイオンの生成と反応
- ビニローグとは
- ３成分連結法：野依
問題
小問題13
小問題14
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