[講義資料室]
有機化学 III 講義資料
（2021年度春学期）
2021年7月28日（水）更新
水曜：10時55分ZOOMで講義
ミーティングID: 921 1617 7527
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第１回 講義の概要と有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(4/14）
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7.1 ハロゲン化アルキルの命名法 →ノート
- 7.2 ハロゲン化アルキルの製法 →ノート
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本日の講義動画
- 本日の課題：教科書の問題7.1と問題7.3。自筆で回答して、答え合わせをし、写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第２回 有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(4/21）
- 7.3 ハロゲン化アルキルの反応：Grignard反応 →ノート
- 7.4 求核置換反応 →ノート
- 7.5 置換：SN２反応 →ノート
- SN２反応の速度
- bimolecular，second-order
- 一段階反応
- SN２反応の立体化学
- SN２反応における立体効果
- SN２反応の脱離基
- 7.6 置換：SN1反応 →ノート
- 本日の講義動画
- 本日の課題：7.3, 7.4, 7.5, 7.6 のノートを印刷し，自筆で穴埋めをして，写真を撮り，ファイル提出
第3回 有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(4/28）
- 7.7 脱離：E2反応 →ノート
- Zaitsev則
- ３つの反応機構
- 遷移状態の書き方
- E1機構（stepwise,カルボカチオン中間体）
- E2機構（concerted）
- E1cB機構（stepwise,カルボアニオン中間体）
- E2機構
- bimolecular, second-order，一段階反応
- H,C,C,Xが同一平面でHとXはアンチ（アンチペリプラナー）
- 教科書問題7.16,7.17
- 本日の講義動画：
- 本日の課題：7.7のノートを，自筆で穴埋めし，教科書問題7.16,7.17を自筆で解答し，写真を撮ってファイル提出
第4回 有機ハロゲン化物：求核置換と脱離(5/12）
- 7.8 脱離：E1反応とE1cB反応 →ノート
- E１反応
- 図7.8-遷移状態入
- unimolecular，first-order，二段階反応, 律速段階は1段階目
- SN1反応と競合する
- E1cB反応
- 安定なアニオン，脱離能の低い脱離基
- unimolecular，first-order，二段階反応，律速段階は２段階目
- 7.9 反応のまとめ：SN1,SN2, E1, E1cB, E2
- 7.10 生体内における置換反応と脱離反応
- 問題ピックアップ →ノート
- 小問題1
- 本日の講義動画
- 本日の課題：7.8,7.9の穴埋め，Zaitsev VS Hofmannの巻矢印，問題ピックアップ，小問題１を自筆で解答し，写真を撮ってファイル提出。
第5回 有機ハロゲン化物：フッ素化合物； アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(5/19）
- 小問題2
- フッ素と医薬品
- 8.1 アルコール，フェノール，エーテルの命名法 →ノート
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本日の講義動画
- 本日の課題：小問題2の解答，”なぜフッ素か”の穴埋め，ノート8.1の穴埋めを自筆で書き、写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第6回 アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(5/26）
- 脱離反応と置換反応の問題
- 教科書問題8.3，8.4
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8.2 アルコール，フェノールの性質：水素結合と酸性度 →ノート
- 水との類似：水素結合，オキソニウムイオン，オキシドイオン
- 電子の非局在化によるオキシドイオンの安定化=酸性度上昇
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本日の講義動画
- 本日の課題：小問題3，小問題4，教科書問題、の解答，ノート8.2の穴埋めを自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第7回 アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(6/2）
- 8.3 カルボニル化合物からのアルコールの合成 →ノート（2ページ）
- ヒドリド還元剤によるカルボニル化合物の還元
- ハイドロボレーション-酸化
- Grignard反応
- 小問題5
- 本日の講義動画
- 本日の課題：ノート8.3の巻矢印，穴埋め，小問題５の解答を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第8回 アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(6/9）
- 教科書問題8.5-8.8
- 8.4 アルコールの反応 →ノート（２ページ）
- 小問題6
- 本日の講義動画
- 本日の課題：教科書問題8.5-8.8の解答，ノート8.4の穴埋め，巻矢印，問題解答，小問題6解答を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第9回 アルコール，フェノール，エーテル，および硫黄類似体(6/16）
- 8.5 フェノールの反応ノート
- 小問題7
- 8.6 エーテルの反応 →ノート
- 8.7 環状エーテル：エポキシド →ノート
- 8.8 チオールとスルフィド →ノート
- 本日の講義動画
- 本日の課題：小問題7の解答，ノート8.6および8.7の解答や巻矢印を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第10回 アルデヒドとケトン：求核付加反応(6/23）
- 反応のまとめと補充問題ピックアップ
- 9.1 カルボニル化合物の性質 →ノート
- 9.2 アルデヒドとケトンの命名法 →ノート
- 本日の講義動画
- 本日の課題：補充問題ピックアップの問題解答，ノート9.1の巻矢印，ノート9.2の穴埋め，問題解答を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第11回 アルデヒドとケトン：求核付加反応(6/30）
- 小問題8
- 9.3 アルデヒドとケトンの合成 →ノート
- 小問題10
- 9.4 アルデヒドの酸化 →ノート
- 9.5 求核付加反応 →ノート
- 本日の講義動画
- 本日の課題：小問題8解答，ノート9.3,9.4,9.5の穴埋めと巻矢印，小問題10解答を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第12回 アルデヒドとケトン：求核付加反応(7/7）
- 9.6 ヒドリド試薬とGrignard試薬の求核付加：アルコールの生成 →ノート
- ヒドリド試薬の付加：還元
- Grignard試薬の付加
- 9.7 水の付加 →ノート
- 小問題9
- 9.8 アルコールの求核付加：アセタールの生成 →ノート
- ヘミアセタールからアセタールへ
- 保護基としてのアセタール
- 環状ヘミアセタール
- 本日の講義動画
- 本日の課題：ノート9.6,9.7の穴埋めと巻矢印，問題解答，小問題9（←訂正しました
）解答,ノート9.8の巻矢印を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出
第13回 アルデヒドとケトン：求核付加反応(7/14）
- 9.9 アミンの求核付加：イミンの生成→ノート
- 小問題11問題
- 小問題12問題
- 小問題15問題
- 本日の講義動画
- 本日の課題：ノート9.9-1の巻矢印，小問題11，小問題12，小問題15の解答を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第14回 アルデヒドとケトン：求核付加反応(7/21）
- 9.9 アミンの求核付加：その他 →ノート
- Wolff-Kishner還元
- Wittig反応-グリニャール反応との違い
- 9.10 共役求核付加反応→ノート
- 本日の講義動画
- 本日の課題：ノート9.9の後半，ノート9.10の巻矢印，および3成分連結法1の最初の式の巻矢印を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
第15回 復習と総合問題，補充問題（7/28）
- ハロゲン化物，アルコール，ケトン，アルデヒドの反応 復習
- 総合問題，補充問題
- 授業アンケート
- 本日の講義動画
- 本日の課題：小問題13,14,16の解答を自筆で書き，写真に撮ってファイル(jpgが望ましい）提出。
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